1984 és 1988 között Maggie Cheung összesen 30 szerepet játszott filmekben. Egyedül 1988-ban 12 filmben szerepelt! Ebben az évben játszotta el Wong Kar-wai Ahogy peregnek a könnyek (Wong gok ka moon, As Tears Go By, Wang jiao ka men) című filmjének női főszerepét is. A világhírű rendező kivételes érzékenysége egy életre meghatározta Maggie Cheung pályáját, mint maga mondta: „Csak akkor tudtam meg, hogyan is kell játszani." 1989-ben Maggie Cheung elnyerte a tajvani Golden Horse filmfesztivál legjobb női főszereplőjének járó díjat a Telihold New Yorkban (Ren zai Niu Yue, Full Moon In New York, Yan jei Nau Yeuk) című filmben nyújtott alakításáért. 1990-ben Ruan Lingyu kínai színésznő megformálásáért (Center Stage, Yuen Ling-yuk, Ruan Lingyu) még egyszer megkapta ezt a díjat.